Sajandeid oli Tallinna linnapea positsioon olnud tihedalt seotud äriga, edu ettevõtluses ei andnud alust kahtlustada korruptsiooni, vaid pigem andis tunnistust ärivaistust. Kaubandusele lisaks on linnapead tegelenud keemiaäri, mööbli tootmise, logistika ning muidugi ehituse ja kinnisvaraga.